Siamo ormai in piena globalizzazione, e gli accordi bilaterali con soprattutto l’entrata in funzione della libera circolazione della manodopera (dal 2002) inaugurano un nuovo e delicato periodo.
È un periodo di grande ristrutturazione anche nel mondo sindacale: nel 2003 nasce Travail.Suisse (nuova organizzazione mantello che unisce la vecchia Federazione svizzera dei sindacati cristiani con altri raggruppamenti, tra cui l’OCST) e l’anno seguente a livello svizzero si costituisce l’UNIA; finisce la storica collaborazione con la cassa malati CSS.
Il sindacato, tramite anche i suoi congressi del 2000, 2005 e 2010, deve ristrutturarsi, riprogettare il suo cammino e far fronte alle nuove situazioni: nuovi impegni, un forte impulso nel settore della vendita, lotta contro il lavoro atipico e precario, lotta e impegno contro la disoccupazione e la “riorganizzazione” dei servizi pubblici, ecc. La responsabilità sociale dell’impresa e dell’economia, insieme al primato del lavoro, vengono fortemente ribaditi. Il Ticino, regione di frontiera, deve reagire contro gli effetti negativi degli accordi bilaterali. L’OCST anche in questi difficili tempi ribadisce la centralità del lavoro, la sua volontà di dialogo sociale e di forte difesa e mobilitazione dei lavoratori. La crisi del 2008 contribuisce al degrado del mercato del lavoro cantonale (aumenta il precariato, il lavoro interinale, il dumping salariale e sociale,…) e il forte aumento dei lavoratori frontalieri – categoria di lavoratori che sostanzialmente costituisce una risorsa per l’economia cantonale - desta preoccupazione presso una parte dell’opinione pubblica: il Ticino approva il referendum “Contro l’immigrazione di massa”  nel 2014.
Il congresso sindacale del 2016 (“Per un’economia che valorizzi il lavoro”) ribadisce l’impegno nei riguardi delle nuove sfide, con la volontà di coniugare come sempre gli strumenti del dialogo, della mobilitazione e della lotta, quando necessario. Vi è un importante cambiamento ai vertici sindacali: Meinrado Robbiani e Fausto Leidi sono sostituiti da Renato Ricciardi e Aldo Ragusa, sempre con la presidenza di Bruno Ongaro. Il 2019 è l’anno del centenario del sindacato cristiano-sociale, che affronta le sempre nuove problematiche sociali con rinnovato vigore. Le nuove sfide date dai cambiamenti socio-economici sempre più veloci (nuove tecnologie, intelligenza artificiale,…), oltre alle conseguenze della grave pandemia del Corona virus del 2020-22 e alle nuove guerre - con relativo aggravamento della situazione politica internazionale - purtroppo recentemente scatenatesi provocano nel mondo del lavoro delle novità e delle criticità che il sindacato deve saper affrontare. Il congresso del 2024 vede anche un nuovo cambiamento fra i dirigenti: il segretario cantonale Ricciardi e il presidente Ongaro sono sostituiti rispettivamente da Xavier Daniel e da Gianluca D’Ettorre.

Anche il Ticino inizia a sentire gli effetti della globalizzazione. Vi è una ristrutturazione, una tendenza alla deregolamentazione, una crisi del lavoro e anche nel nostro cantone aumenta la disoccupazione. Varie industrie tradizionali vanno in crisi e la chiusura  della Monteforno (1994) rappresenta il caso più grave.
Gli ultimi anni del XX secolo portano nuove e gravi sfide al movimento sindacale: profondi mutamenti territoriali, sociali ed economici; fine del fordismo, nuove tecnologie, mondializzazione dell'economia, crisi del lavoro, ecc. Gli anni Novanta sono caratterizzati da una profonda crisi (trasformazione) economica con frequenti fusioni tra grandi ditte per conquistare sempre più nuovi mercati; la disoccupazione colpisce particolarmente il Ticino, che agli inizi del '96,'97 e '98 registra punte di oltre 15mila senza lavoro reali.

L'OCST con i congressi del 1991 e del 1996 cerca di mettere a punto nuove strategie e proposte sindacali, una linea per far fronte ai nuovi problemi. Il sindacato cristiano-sociale si batte contro la deregolamentazione e l'esclusione sociale, si pronuncia a favore di una nuova solidarietà e della necessità di un ostinato dialogo tra partner per un rinnovato patto sociale. La Svizzera decide di non entrare nello Spazio economico europeo, ma nuove prospettive iniziano poi con la firma degli accordi bilaterali  (1999).

Ci si accorge dei grandi cambiamenti territoriali avvenuti negli ultimi anni: ormai la maggior parte dei ticinesi vive nei quattro agglomerati del cantone; le valli si sono spopolate.
Nel campo economico il Canton Ticino sembra in grado di diventare una regione aperta, di far parte di una nuova realtà transfrontaliera, con interessanti potenzialità nelle industrie e nei servizi. Contemporaneamente sono però rilevate fasce di nuova povertà.
Anche i sindacati ticinesi sono confrontati con dei nuovi grossi temi: nuove tecnologie, flessibilità del lavoro, terziarizzazione crescente, rafforzamento del mercato unico europeo, ecc.; inoltre esistono anche vari problemi sociali (i nuovi poveri, i rifugiati, la xenofobia già iniziata nel decennio precedente, ecc.).
L'OCST tiene il congresso nel 1987, con il motto: rinnovare la solidarietà - costruire la giustizia - con un sindacato che si fa movimento. Meinrado Robbiani diventa segretario cantonale, al posto di Angelo Pellegrini.

Proprio negli ultimi anni favorevoli dal punto di vista della crescita economica, l’OCST procede a un importante trasloco: la sua nuova sede è inaugurata nel 1971 in via Balestra 19, sempre a Lugano. Con la crisi economica (1973-75) svanisce l'illusione di un benessere perpetuo e ci si rende conto della gravità anche dei problemi ambientali. Aumenta la disoccupazione, che viene in gran parte esportata (la grande parte dei lavoratori licenziati sono esteri).  Inizia una certa disoccupazione anche per impiegati e docenti ticinesi. Si rafforzano le idee neoconservatrici e del «meno stato»; si verifica una crisi dello Stato sociale. Nel 1977 muore mons. Luigi Del-Pietro, leader indiscusso del movimento cristiano-sociale per quasi 50 anni e grande protagonista della storia ticinese del Novecento.